Het opvallendst aan de kaart van Weert is de grote hoeveelheid bebouwing buiten de omgrachte stad. Langs een onregelmatig netwerk van landwegen op gelig gekleurde zandgronden staat veel verspreide bebouwing, langs de uitvalswegen van de stad lintbebouwing, waartussen zowel ten westen als ten oosten van de stad een godshuis valt te onderscheiden. Op de landwegen zijn zeker tien boerenhekken te vinden, erlangs acht blauw gekleurde drinkplaatsen. Ten westen van de stad gaf Jacob van Deventer vochtige gronden aan met groene vegen. Van linksonder naar rechtsboven stroomt de Weerterbeek, waarlangs niet ver van de rechter rand van de kaart een watermolen is te vinden.

Even ten noorden van de stad staat langs de beek een minderbroedersklooster (Minores). Het stratenplan van Weert wordt bepaald door landwegen uit de omgeving die in het hart samenkomen op een plein. Aan de westkant draaien een windmolen binnen en een buiten de omgrachting. De stad is slechts gedeeltelijk ommuurd en bezat in totaal zes stenen poorten in de omwalling. Tussen de Hoogpoort en de Maaspoort bevonden zich drie bolwerken in de stadsmuur. Tussen de Maaspoort en de Langpoort bevond zich nog een bolwerk. Bij de Langpoort onderging de gracht een aanmerkelijke verbreding, zozeer zelfs dat die tot aan de Beekpoort een dubbele uitvoering kreeg met op de tussenoever een wal met verschansing. Bij de Molenpoort bevond zich een dubbele brug. Tussen de Beekpoort en de Morgatpoort (ook wel Laarpoort) lagen drie losse bolwerken. Tussen Morgatpoort en Hoogpoort was tegenover het kasteel een muur. Van de Langpoort tot aan de Beekpoort was er zeer waarschijnlijk geen stadsmuur, maar slechts een aarden wal. Aan de noordkant staat een kasteel met een boomgaard ernaast.

Weert ontstond bij een knooppunt van landwegen aan de zuidwestkant van het Peelmoeras in de grensregio van Gelre en Brabant. In de 12de eeuw bouwden de heren van Horne een kasteel bij Weert, de Aldenborgh (1), op de plek van het latere minderbroedersklooster. Zij hielden Weert officieel in leen van de graven van Gelre maar handelden na verloop van tijd steeds autonomer. Met het kapittel van Sint-Servaas in Maastricht, dat eveneens rechten bezat in Weert, sloten de heren van Horne in 1306 een overeenkomst waarin zij als heren van Weert werden erkend. In de loop van de 14de en 15de eeuw ontwikkelde het kerkdorp zich geleidelijk tot stedelijk centrum voor de omgeving, wat vooral was te danken aan de textielnijverheid. Met de aanleg van de verdedigingswerken kwam het marktplein min of meer centraal in de stad te liggen. Pas in 1414 kreeg Weert marktrechten van de heren van Horne. Rond 1455 bouwden zij een nieuw kasteel direct ten noorden van de stad, de Nyenborgh (2). Omstreeks dezelfde tijd veranderde de Aldenborgh in het minderbroedersklooster en begon de vergroting van de Sint-Martinuskerk (3) aan de markt.

Het begin van de Opstand tegen de Spanjaarden betekende het eind van de economische bloei van Weert. De laatste graaf van Horne, Philippe de Montmorency, graaf van Horn en Heer van Weert, werd in 1568 onthoofd in Brussel. De grachten zijn gedempt maar als singels nog te herkennen. Daarbinnen is een deel van de straten die Van Deventer tekende nog steeds zeer herkenbaar. Een aantal straten zijn verdwenen.

De stadsplattegrond van Weert is uit ca. 1565. Deze werd in opdracht van Koning Philips II gemaakt. Door de maker, Jacob van Deventer (1505-1575) werd veel aandacht besteed aan de correcte ligging van wegen en de belangrijkste bouwelementen in de stad, vooral ook ingegeven door het militaire doel van de kaarten. Het stratenpatroon komt nog steeds overeen met het huidige stratenpatroon. Van Deventer gebruikte bij zijn opmetingen kennis van de driehoeksmeting uit de wiskunde. Hij legde van alle hoge punten, zoals torens, poorten en kerken, de hoeken ten opzichte van elkaar vast en tekende die in. vervolgens koos hij één afstand die goed te meten was. Hij had daar zijn eigen systeem voor. Een stap was 75 cm. Twee stappen waren één pas, dus 150 cm. Op zijn voorlopige tekening zette hij na elke vijf passen (750 cm.) een punt. Met deze gegevens kon hij een plattegrond op schaal maken.